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标题: [求助] 急求几道博士考题的解答(化合物结构推断)
rjzhang0110
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急求几道博士考题的解答(化合物结构推断)

各位高手好,马上就要博士(中科院的)考试了,还有几道往年的试题不是太明白,请帮忙给予解答好吗?深表感谢!!!
2006
五.结构推导:(15分)
某一无色针晶化合物, 其UV、IR、 1H和13C—NMR光谱数据如下所示。UV (MeOH) max: 206, 212, 257, 289 nm; IR (KBr) max 3486, 3100, 2854, 2652, 1682, 1598, 1523, 1473, 1456, 1380, 1300, 1282, 1206, 1186, 1113, 1029, 820, 805, 763, 722 cm-1; 1H NMR (400 MHz, pyridine-d5) H: 8.71 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 8.07 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.73 (3H, s, OMe);13C NMR (100 MHz, pyridine-d5) C: 169.1 (s), 152.8 (s), 148.4 (s), 125.0 (d), 123.4 (s), 116.2 (d), 114 (d), 55.9 (q)。请推导该化合物的结构,并归属相应的碳氢数据.

2007
五.试推导下列化合物的结构(24分)
1.某无色化合物, 其EIMS、1H和13C—NMR光谱数据如下所示。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) H 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 5.88 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.85 (3H, s, OMe); 13C NMR (100 MHz, CDCl3,)  167.0 (s), 101.1 (s), 161.6 (s), 108 (d), 136.7 (d), 108.4 (d), 162.6(s), 56.7 (q); EIMS m/z 168 [M]+(50), 153 (6), 138 (30), 125 (20), 112 (5), 97 (21), 80 (37), 69 (100).请推导该化合物的结构,并归属相应的碳氢数据.
2.某无色化合物, 其UV、IR、EIMS、1H和13C—NMR光谱数据如下所示。无色针晶(丙酮);UV (MeOH) max: 228, 252, 257, 346, 383 nm; IR (KBr) max 3334, 2948, 1704, 1629, 1608, 1511, 1454, 1434, 1375, 1291, 1263, 1220, 1190, 1141, 1017, 922, 859 cm-1; 1H NMR (400 MHz, CD3COCD3) H: 7.84 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.19 (1H, s), 6.79 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 9.4 Hz), 3.90 (3H, s); 13C NMR (100 MHz, CD3COCD3) C: 160.5 (s), 113.4 (d), 144.6 (d), 110.2 (d), 146.0 (s), 150.5 (s), 103.8 (d), 151.9 (s), 112.0 (s), 56.8 (q); EIMS m/z 192 [M]+ (100), 177 (70), 164 (41), 149 (60), 135 (17), 121 (32), 105 (9), 92 (12), 79 (35), 69 (54), 62 (25). 请推导该化合物的结构,并归属相应的碳氢数据.



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NMR
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发表于 2008-3-3 20:12  资料  个人空间  短消息  加为好友 
初步答案,自己再斟酌一下。[attach]5555[/attach]



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竹玉   2008-8-8 12:19  金钱  +20   
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rjzhang0110
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发表于 2008-3-3 23:02  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
十分感谢!

看了你的答案,十分感谢啊!

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wzgynkmlhf
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发表于 2008-8-8 00:25  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
我也看了,一同学习~

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玉竹白薇 (玉竹白薇)
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发表于 2008-8-27 14:16  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
哇塞,这个高水准,学习学习!!

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qinghe1978
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发表于 2008-9-3 12:17  资料  个人空间  短消息  加为好友  添加 qinghe1978 为MSN好友 通过MSN和 qinghe1978 交谈 QQ
看来考博士的题目这么难啊.

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zhangxiaopo
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发表于 2008-9-4 02:10  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
学习学习!要努力呀!

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yubingbing
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发表于 2008-9-4 09:37  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
质谱我太弱了!
需要学习啊

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永远 的 追求着......
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白花蛇舌草
义务兵




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发表于 2008-10-2 14:21  资料  个人空间  短消息  加为好友  QQ
2楼的结果有点不合适,H的位移值偏差太大,愚见-OCH3、-COOH、-NO2可能更接近些

未取代的3个H位移值分别是: 8.71, 7.30 (互为临位),8.07 (8.71间位,7.30对位),都处于较低场,如果是-OH、-OCH3取代,不可能有2个处于临位的H位移值都 >8.

没研究过IR,可能是IR数据支持2楼结论。

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